Этиленхлоргидрин

Этиленхлоргидрин, (b-хлорэтиловый спирт, b-хлорэтанол, CICH2CH2OH, бесцветная жидкость со слабым эфирным запахом; tпл. — 67,5°С, tkип — 128,8°С, плотность 1,202 г/см3 (20°С); смешивается во всех отношениях с водой, растворяется в большинстве органических растворителей, образует азеотропные смеси с водой (41% Э., tkип 98°С), толуолом, циклогексаном. Наиболее важным свойством Э. является его способность отщеплять HCl под действием щелочей:

Указанная реакция, открытая в 1859 Ш. Вюрцем, лежит в основе одного из способов получения этилена окиси. В промышленности Э. синтезируют гипохлорированием этилена

CH2=CH2 + Cl2 + H2O ® ClCH2CH2OH + HCl,

а в лабораторных условиях — присоединением хлористого водорода к окиси этилена. Э. хорошо растворяет многие органические вещества, например ацетат целлюлозы и этилцеллюлозу, однако применение его в качестве растворителя крайне ограничено вследствие токсичности (предельно допустимая концентрация его паров в воздухе 0,5 мг/м3).