Примеры статей
Изонитрилы
Изонитрилы, карбиламины, изоцианиды, органические соединения общей формулы структурные изомеры нитрилов (эфиров синильной кислоты, R - C o N). И. - бесцветные жидкости со специфическим отвратительным…
Цианистый водород
Цианистый водород, цианисто-водородная кислота, HCN, то же, что синильная кислота…
Акрилонитрил
Акрилонитрил, CH2= CH - C = N, органическое соединение, бесцветная жидкость с характерным запахом, tkип 77,3° С, плотность 806 кг/м3, растворима в воде, смешивается с большинством органических…
Полиакрилонитрильные волокна
Полиакрилонитрильные волокна, синтетические волокна, формуемые из растворов полиакрилонитрила или сополимеров, содержащих более 85% (по массе) акрилонитрила. производство П. в. складывается из…
Нитрилы
Нитрилы карбоновых кислот, цианистые соединения, RC ≡ N, органические производные синильной кислоты. Их структурные изомеры — изонитрилы.
Первый представитель ряда — цианистый водород HCN (формонитрил). Низшие алифатические Н. — жидкости с неприятным запахом, высшие — твёрдые кристаллические вещества, простейший ароматический Н. бензонитрил — бесцветная жидкость с приятным запахом горького миндаля; некоторые свойства Н. приведены в таблице.
Нитрил
tкип, °С
Плотность при 20°С, г/см3
Ацетонитрил CH3CN
81,6
0,783
Пропионитрил C2H5CN
98
0,785
Бутиронитрил C3H7CN
118
0,794
Стеаронитрил C17H35CN
357
0,818*
Бензонитрил C6H5CN
190,7
1,0102**
* При 41°С. ** d1515.
Н. восстанавливаются до первичных аминов RNH2; Н. с ненасыщенными углеводородными остатками легко полимеризуются. Например, в промышленности полимеризацией акрилонитрила получают полиакрилонитрильные волокна. Формонитрил, или синильную кислоту, HCN, применяют в производстве акрилонитрила, метакрилонитрил — для получения органического стекла. Под действием кислот и щелочей Н. гидролизуются до карбоновых кислот (II):
Реакцию можно остановить на стадии образования амида карбоновой кислоты (I). Обратная реакция, т. е. отщепление воды от амида или аммониевой соли карбоновой кислоты — один из основных способов получения Н.; другой способ — взаимодействие галогеналкилов с цианидом калия KCN.