Щавелевая кислота

Щавелевая кислота, простейшая двухосновная карболовая кислота,HOOC—COOH; бесцветные кристаллы, tпл 189,5 °С; растворяется в воде: в 100 г — 10 г (20 °С) и 120 г (100 °С), ограниченно — в спирте, эфире; нерастворима в бензоле, хлороформе. Щ. к. — относительно сильная кислота (K125 = 3,6.10¾2). Образует гидрат состава C2H2O4.2H2O (tпл 101,5 °С), кислые и средние соли (оксалаты), эфиры, амиды и другие производные.

Соли Щ. к. распространены в растениях, например кислая калиевая соль обнаружена в щавеле (отсюда и название кислоты). В тканях организма Щ. к. образуется как продукт обмена веществ и вместе с Щ. к. пищи выделяется с мочой в виде оксалата кальция. При нарушениях минерального обмена оксалаты участвуют в образовании камней в почках и мочевом пузыре. Щ. к. образуется при щавелевокислом брожении. Впервые Щ. к. синтезирована в 1842 Ф. Вёлером из дициана. В промышленности её получают пиролизом муравьинокислого натрия (HCOONa). Применяется как протрава при ситцепечатании, в производстве красителей, чернил, в качестве отбеливающего средства и осадителя редкоземельных элементов.