Эфиры простые

Эфиры простые, органические соединения, в молекулах которых два углеводородных радикала связаны атомом кислорода R—O—R. Э. п. с одинаковыми радикалами называются симметричными (например, CH3OCH3 — диметиловый эфир, C6H5OC6H5 — дифениловый эфир) с разными радикалами — смешанными (например, C5H11OCH2C6H5 — амилбензиловый эфир). Некоторые Э. п. имеют тривиальные названия: анизол (метиловый эфир фенола — CH3OC6H5), целлозольвы (моноэфиры этиленгликоля). Э. п., как правило, плохо растворимы в воде, хорошо — в органических растворителях, многие из них — приятно пахнущие жидкости. Химически довольно инертны, особенно по отношению к щелочам и щелочным металлам. Вследствие слабовыраженного основного характера, определяемого наличием свободных электронных пар на атоме кислорода, Э. п. с минеральными кислотами и кислотами Льюиса образуют так называемые оксониевые соединения, например (C2H5)2O+HCl-, (C2H5)2O+BF3-. При насыщении Э. п. йодистым водородом происходит расщепление связи между атомами углерода и кислорода:

C2H5OC2H5 + HI ® C2H5I + C2H5OH

Э. п. расщепляются также при нагревании их с металлическим натрием. Эта реакция используется в аналитической химии для определения метоксии этоксигрупп (CH3O— и C2H5OH). При длительном контакте с кислородом воздуха Э. п. образуют взрывчатые перекисные соединения, что в сочетании с лёгкой воспламеняемостью ограничивает их применение в промышленности в качестве растворителей и экстрагентов (см., например, Этиловый эфир). Алифатические Э. п. получают каталитической дегидратацией спиртов или алкилированием алкоголятов (так называемые Вильямсона синтезы). Последняя реакция лежит в основе промышленного способа получения этилцеллюлозы. Жирноароматические Э. п. могут быть получены непосредственным взаимодействием фенолов с диазометаном, алкилированием фенолятов, например диалкилсульфатами. Э. п. применяют также как душистые вещества (неролин, яра-яра и др.), этиловый эфир — как средство для ингаляционного наркоза, дифениловый эфир — как теплоноситель. К Э. п. относят также гетероциклические соединения, содержащие атом кислорода в кольце (этилена окись, тетрагидрофуран), эфиры гидратных форм альдегидов и кетонов (см. Ацетали и кетали), эфиры ортокислот RC (OR)3 и полиэфиры.

Лит.: Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, кн. 1—2, М., 1969—70.