Примеры статей
Ацетальдегид
Ацетальдегид, уксусный альдегид, CH3CHO, органическое соединение, бесцветная жидкость с резким запахом; температура кипения 20,8°C. Температура плавления - 124°С, плотность 783 кг/м3', смешивается во…
Этиленциангидрин
Этиленциангидрин, нитрил b-оксипропионовой кислоты, HOCH2CH2CN; бесцветная вязкая жидкость, tпл - 46°С, tkип 227-228°С (с разложением), плотность 1,040 г/см3 (25°С); смешивается во всех отношениях с…
Синильная кислота
Синильная кислота, цианистый водород, цианисто-водородная кислота, формонитрил, HCN, бесцветная, легкоподвижная жидкость, пахнущая горьким миндалем. С. к. была открыта в 1782 К. В. Шееле. В 1811 Ж…
Этиленгликоль
Этиленгликоль, этандиол-1,2, HOCH2CH2OH, простейший гликоль, бесцветная вязкая жидкость со сладким вкусом; tпл - 12,3°С, tkип 196°С, плотность 1,113 г/см3 (20°С); смешивается во всех соотношениях с…
Целлозольвы
Целлозольвы, простые моноэфиры этиленгликоля, имеющие общую формулу: ROCH2CH2OH (R - углеводородный радикал). Простейшие Ц. - бесцветные жидкости со слабым запахом, хорошо смешивающиеся с водой и…
Этаноламины
Этаноламины, аминоспирты общей формулы RR'NCH2CH2OH. Известны моноэтаноламин, или коламин (R=R'=H), диэтаноламин (R=H, R'=CH2CH2OH) и триэтаноламин (R=R'=CH2CH2OH), имеющие tkип 171, 271 и 360°С и…
Фриделя-Крафтса реакция
Фриделя - Крафтса реакция, способ алкилирования и ацилирования ароматических соединений в присутствии катализаторов кислотного характера, например AlCl3, BF3, ZnCl2, FeCI3, минеральных кислот, окислов…
Диоксан
Диоксан, диэтилендиоксид, циклический простой эфир; бесцветная подвижная жидкость с эфирным запахом; tпл 11,8°С, tkип 101,3°C, плотность 1,03375 г/см3; показатель преломления n20D 1,42241; tвсп 5°С (в…
Этилен
Этилен, этен, H2C=CH2, ненасыщенный углеводород, первый член гомологического ряда олефинов, бесцветный газ со слабым эфирным запахом; tnл- 169,5°С, tkип - 103,8°С, плотность 0,570 г/см3 (при tkип);…
Этиленхлоргидрин
Этиленхлоргидрин, (b-хлорэтиловый спирт, b-хлорэтанол, CICH2CH2OH, бесцветная жидкость со слабым эфирным запахом; tпл.- 67,5°С, tkип - 128,8°С, плотность 1,202 г/см3 (20°С); смешивается во всех…
Ацетоуксусный эфир
Ацетоуксусный эфир, органическое соединение, бесцветная жидкость с приятным запахом, температура кипения 181°С с частичным разложением; плотность 1028,2 кг/м3. А. э. содержит смеси кето-формы (1) и…
Этилена окись
Этилена окись, этиленоксид, оксиран,
, простейший представитель эпоксидов (циклических простых эфиров с a-окисным трёхчленным кольцом), бесцветный газ с эфирным запахом; tпл — 111,3°С, tkип 10,7°С, плотность 0,891 г/см3 (4°С). Э. о. хорошо растворима в воде, спирте, эфире и многих других органических растворителях; легко воспламеняется; образует с воздухом взрывоопасные смеси (3—80% по объёму). Химические свойства Э. о. определяются наличием напряжённого и вследствие этого сравнительно легко размыкающегося (под действием высокой температуры и различных химических реагентов) эпоксидного цикла. Так, при нагревании до 400°С (в присутствии Al2O3 — при 150—300°С) Э. о. изомеризуется в ацетальдегид; гидрирование Э. о. (над никелем при 80°С) приводит к этиловому спирту
гидрогалогенирование — к соответствующим этиленгалогенгидринам (например,
В этих и многих аналогичных реакциях Э. о. является эффективным алкилирующим агентом (с её помощью вводится b-оксиэтильная группа HOCH2CH2—), что широко используется в промышленности и лабораторной практике для получения ценных продуктов, например этиленциангидрина (взаимодействием с синильной кислотой), этиленгликоля и его моноэфиров — целлозольвов (гидратацией и алкоголизом), этаноламинов (реакцией с аммиаком), b-меркаптоэтанола HSC2CH2OH и (взаимодействием с сероводородом), b-фенил-этилового спирта (Фриделя — Крафтса реакцией с бензолом). Для Э. о. характерна (также идущая с разрывом связи С—О) полимеризация. Так, при пропускании паров Э. о. при 110—160°С над NaHSO4 образуется её димер — диоксан; под каталитическим действием третичных аминов или хлорида олова (IV) Э. о. легко полимеризуется (иногда со взрывом) уже при обычной температуре. Полиэтиленоксиды [—CH2—CH2—O] n имеют широкий интервал молекулярных масс (от 102 до 107). Различают низкомолекулярные полимеры, т. н. полиэтиленгликоли (молекулярная масса до 40 тыс.), и высокомолекулярные (от 500 тыс. до 10 млн.). Полиэтиленгликоли — жидкие или воскообразные продукты, получаемые каталитической полимеризацией Э. о. при 100 — 150°С и используемые в текстильной промышленности (как смачиватели, умягчители и антистатические агенты), в косметике и как компоненты моющих средств. Высокомолекулярные полимеры Э. о. в промышленности получают суспензионной каталитической полимеризацией при 20—50°С; они представляют собой твёрдые продукты с хорошими термопластическими и механическими свойствами, некоторой водорастворимостью; используются как флокулянты, для снижения гидродинамического сопротивления водных потоков, в текстильной промышленности (как загустители). В качестве эмульгаторов и компонентов моющих средств применяются продукты конденсации Э. о. с высшими спиртами (олеиловым, лауриловым, стеариловым), алкилфенолами, например с изооктилфенолом, с жирными карбоновыми кислотами, представляющие собой полиэтиленгликолевые эфиры типа RO (CH2CH2O)n—Н, где R — органический радикал, а
.
Циклические простые эфиры, получаемые из Э. о., — т. н. краунэфиры, широко применяют в органическом синтезе для разъединения ионных пар различных солей в апротонных биполярных растворителях, как, например, краун 18—6 для связывания иона калия. Основные промышленные методы получения Э. о. — каталитическое окисление этилена кислородом воздуха при 200—300°С над катализатором, содержащим металлическое серебро, и дегидрохлорирование этиленхлоргидрина. Важное значение Э. о. имеет также в тонком органическом синтезе: например реакцией её с ацетоуксусным эфиром получают ацетобутиролактон, используемый в производстве витамина B1 и являющийся промежуточным продуктом для получения противомалярийных препаратов. Э. о. токсична: в малых количествах она обладает наркотическим действием, в значительных — приводит к раздражению слизистых оболочек, удушью и отёку лёгких. Предельно допустимая концентрация Э. о. в воздухе — 0,001 мг/л.