Примеры статей
Демьянова перегруппировка
Демьянова перегруппировка, изомеризация (расширение или сужение цикла на 1 атом углерода) карбоциклических и некоторых гетероциклических первичных аминов, происходящая при их дезаминировании. Примером…
Диазония соли
Диазония соли, органические азотсодержащие соединения общей формулы (где Ar - ароматический или гетероциклический радикал; Х - остаток сильной кислоты: HSO4, Cl, BF4 и др.). Д. с. обычно получают…
Переаминирование
Переаминирование, трансаминирование, обратимый перенос аминогруппы (-NH2) от аминокислот или аминов к оксокислотам: Реакция ферментативного П., открытая в 1937 советскими биохимиками А. Е…
Дезаминирование
Дезаминирование, отщепление (элиминирование) аминогруппы (NH2) из органических соединений. Д. сопровождается замещением аминогруппы какой-либо др. группой (например, Н, ОН, OR, Hal) или образованием двойной связи. Д. производят, в частности, действием на первичные амины азотистой кислотой. При этом из алифатических аминов образуются спирты (I) и олефины (II), например:
Д. циклоалифатических аминов сопровождается расширением или сужением цикла (см. Демьянова перегруппировка). Ароматические амины дают с азотистой кислотой (в присутствии сильных неорганических кислот) диазония соли. Такие реакции, как гидролиз, гидрогенолиз, расщепление четвертичных аммониевых солей, пиролитические и др., также приводят к Д. Важную роль играет Д. в процессах жизнедеятельности животных, растений и микроорганизмов. Для d-aминокислот характерно окислительное Д. с образованием аммиака и a-кетокислот. Окислительному Д. подвергаются также амины. Оксидазы природных аминокислот, кроме глутаматдегидрогеназы, дезаминирующей L-глутаминовую кислоту, в животных тканях мало активны. Поэтому большинство L-аминокислот подвергается непрямому Д. путём предварительного переаминирования с образованием глутаминовой кислоты, которая затем претерпевает окислительное Д. или др. превращения. Др. типы Д. — восстановительное, гидролитическое (Д. аминопроизводных пуринов, пиримидинов и сахаров) и внутримолекулярное (Д. гистидина) — в большей степени распространены у микроорганизмов.
Лит.: Збарский Б. И., Иванов И. И., Мардашев С. P., Биологическая химия, 4 изд., Л., 1965.