Примеры статей
Толуанский бальзам
Толуанский бальзам, толутанский бальзам (от Tolu - Толу, названия порта в Колумбии), густая ароматическая жидкость, выделяющаяся из надрезов коры дерева Myraxylon (Toluifera) balsamum (семейства…
Бензол
Бензол, органическое соединение C6H6, простейший ароматический углеводород; подвижная бесцветная летучая жидкость со своеобразным нерезким запахом; tnл 5,5°C; tkип 80,1°С; плотность 879,1 кг [м3 (0…
Пара...
Пара... (от греч. para - возле, мимо, вне), 1) часть сложных слов, означающая нахождение рядом, а также отклонение, нарушение чего-либо (например, парабиоз, парамагнетизм). 2) В химии - см. Мета-…
Мета-, орто-, пара-
Мета-, орто-, пара- (сокращенно м-, о-, п-) (от греч. meta - после, через, между; orthaos - прямой; para - против, возле, мимо) в химии, приставки, употребляемые в органической химии для обозначения…
Тринитротолуол
Тринитротолуол, тротил, тол, ТНТ, бризантное взрывчатое вещество; бесцветные, при хранении желтеющие кристаллы (технический продукт жёлтого цвета), хорошо растворимые в ацетоне и бензоле, плохо - в…
Бензилхлорид
Бензилхлорид, бензил хлористый, органическое соединение C6H5CH2Cl; бесцветная жидкость с резким запахом; tкun 179,3°С. Б. в воде не растворяется; смешивается со спиртом, хлороформом и др…
Бензиловый спирт
Бензиловый спирт, фенил-карбинол, простейший ароматический спирт, C6H5CH2OH; бесцветная жидкость со слабым приятным запахом; tкип 205,8°С; плотность 1045,5 кг/м3(1,0455 г/см3) при 20°С. Б. с. хорошо…
Бензойный альдегид
Бензойный альдегид, бензальдегид, органическое соединение C6H5CHO; бесцветная маслянистая жидкость с запахом горького миндаля; tпл -26°С; tkип 179°С; в 100 г воды растворяется 0,3 г Б. а.; смешивается…
Бензойная кислота
Бензойная кислота, простейшая ароматическая кислота, C6H5COOH; бесцветные блестящие кристаллы. Впервые выделена возгонкой в начале 17 в. из бензойной смолы (росного ладана), отсюда и получила…
Толуол
Толуол (от испанского tolú — толуанский бальзам, из которого впервые был получен Т.), метилбензол, бесцветная горючая жидкость, по запаху напоминающая бензол; tпл — 95 °С, tkип 110,6 °С, плотность 0,8669 г/см3 (20 °С), пределы взрываемости смеси с воздухом 1,27—7,0% Т. (по объёму), tвоспл 552 °С, tвсп 4,4 °С. Т. смешивается с большинством органических растворителей; при 22 °С в 1кг воды растворяется 0,492 г Т., в 1 кг Т. — 0,526 г воды.
Т. содержится в некоторых нефтях; в промышленности его выделяют главным образом из каменноугольной смолы и продуктов термической переработки нефтяных фракций. Т. — важное химическое сырьё; для него характерны реакции электрофильного замещения в бензольном ядре и превращения метильной группы при сохранении ядра. Электрофильное замещение происходит легче, чем в бензоле, и направляется главным образом в пара- и орто-положения (4- и 2-, 6-). Так, нитрование Т. смесью HNO3 и H2SO4 последовательно даёт моно- и динитропроизводные, а затем 2, 4, 6-тринитротолуол (тол, или тротил).
Превращения метильной группы происходят по радикальному механизму. Например, хлорирование при УФ-облучении и нагревании приводит к бензилхлориду C6H5CH2CI, хлористому бензилидену C6H5CHCl2 и бензотрихлориду C6H5CCI3; нитрование раствором HNO3 в уксусной кислоте даёт a-нитротолуол C6H5CH2NO2, окисление — бензиловый спирт C6H5CH2OH, бензойный альдегид C6H5CHO и бензойную кислоту C6H5COOH. Т. применяется в производстве красителей, взрывчатых веществ, фармацевтических препаратов и различных полупродуктов; используется в качестве растворителя при получении пластмасс, лакокрасочных материалов, типографских красок, в резиновой промышленности и др.
Т. менее токсичен, чем бензол. Предельно допустимая концентрация паров Т. в воздухе 0,05 мг/л.
Б. Л. Дяткин.