Примеры статей
Изопреноиды
Изопреноиды, обширный класс природных соединений, образующихся в организмах из мевалоновой кислоты. Последняя в микросомах клеток превращается в "пятиуглеродные фрагменты" со скелетом изопрена…
Эфирные масла
Эфирные масла, пахучие вещества, которые вырабатываются эфирномасличными растениями и обусловливают их запах. Синтез Э. м. происходит в особых клетках различных органов растений. Биологическая роль…
Скипидар
Скипидар, терпентинное масло, бесцветная прозрачная жидкость с острым запахом, напоминающим хвойный, tkип 153-180 °С, плотность 0,855-0,863 г/см3; нерастворим в воде, растворим в органических…
Бальзамы
Бальзамы (от греч. balsamon - ароматическая смола), природные вещества, в состав которых входят эфирные масла и растворённые в них смолы, ароматические соединения и другие компоненты. Б. обычно…
Мирцен
Мирцен, 2-метил-6-метиленоктадиен-2,7, терпеновый углеводород; бесцветная жидкость со смолисто-цитрусовым запахом; tкип 166-168 °С, плотность 0,7905 г/см3(20 °С): плохо растворим в воде. М. содержится…
Лимонен
Лимонен, 1-метил-4-изопропенилциклогексен-1, терпеновый углеводород; бесцветная жидкость с лимонным запахом, легко окисляющаяся на воздухе; tkип 176°С, плотность 0,8411 г/см3 (20°С). Л. существует в…
Камфен
Камфен (3,3-диметил-2-метиленбицикло-[1,2,2]-гептан), углеводород терпенового ряда; бесцветные кристаллы с характерным камфорным запахом; tпл 51-52 °C, tkип 160-161 °C. К. летуч, хорошо растворим в…
Пинены
Пинены (от лат. pinus - сосна), бициклические терпены C10H16; бесцветные жидкости с запахом хвои сосны, хорошо растворимые в неполярных органических растворителях, нерастворимы в воде; на воздухе (…
Имбирь
Имбирь (Zingiber officinale), многолетнее тропическое растение семейства имбирных. Возделывается на юге Азии. Корневища мясистые, наземные стебли высотой до 1 м, листья ланцетовидные, цветки…
Смоляные кислоты
Смоляные кислоты, изомерные циклические карбоновые кислоты общей формулы CigHzgCOOH (а также их дигидро-, тетрагидро- и дегидропроизводные - C19H29COOH, C19H23COOH, C19H27COOH); в значительных…
Канифоль
Канифоль (от названия древнегреч. города Колофон, Kolophon в Малой Азии), хрупкое, стекловидное вещество от светло-жёлтого до тёмно-красного цвета; входит в состав смолистых веществ хвойных деревьев и…
Фитол
Фитол (от греч. phyton - растение), C20H40O, ациклический одноненасыщенный дитерпеновый спирт. Бесцветная жидкость с tкип 204 °С (при 10 мм рт. ст.); оптически активен, т.к. содержит три асимметричных…
Хлорофилл
Хлорофилл (от греч. chloros - зелёный и phyllon - лист), зелёный пигмент растений, с помощью которого они улавливают энергию солнечного света и осуществляют фотосинтез. Локализован в особых клеточных…
Сквален
Сквален (от лат. squalus - акула), ациклический полиненасыщенный жидкий углеводород состава C30H50 с tkип 242 °С, растворимый во многих органических растворителях. Важный промежуточный продукт в…
Стерины
Стерины, стеролы, циклические спирты, относящиеся к классу стероидов, широко распространены в живой природе. Большинство С. - оптически-активные кристаллические вещества, растворимые в органических…
Гормоны
Гормоны (от греч. hormao - привожу в движение, побуждаю), инкреты, биологически активные вещества, вырабатываемые эндокринными железами, или железами внутренней секреции, и выделяемые ими…
Холестерин
Холестерин, органическое соединение из класса стероидов; важнейший стерин животных. Впервые выделен из жёлчных камней (отсюда название: греч. chole - жёлчь). Бесцветные кристаллы с tпл 149 °С…
Каротин
Каротин (от лат. carota - морковь), C40H56, оранжево-жёлтый пигмент из группы каротиноидов; предшественник витамина А. Синтезируется растениями; особенно много его в листьях при переходе растений к…
Ксантофиллы
Ксантофиллы (от греч. xanthos- жёлтый и phyllon - лист), кислородсодержащие каротиноиды; главная составная часть жёлтых пигментов в листьях, цветках, плодах и почках высших растений, а также во многих…
Каротиноиды
Каротиноиды, жёлтые, оранжевые или красные пигменты (циклические или ациклические изопреноиды), синтезируемые бактериями, грибами и высшими растениями. Животные обычно не образуют К., но используют их…
Гуттаперча
Гуттаперча (англ. guttapercha, от малайск. getah - камедь, смола и pertja - дерево, источающее эту смолу, а также одно из названий о. Суматра), продукт жизнедеятельности гуттаперченосных растений…
Каучук натуральный
Каучук натуральный, полимер растительного происхождения, вулканизацией которого получают резину. К. н. относится к группе эластомеров - высокомолекулярных соединений, обладающих способностью к большим…
Камфора
Камфора (1,7,7-триметилбицикло-[1,2,2]-гептанон-2), кетон терпенового ряда; бесцветные кристаллы с характерным запахом. К. легколетуча; плохо растворима в воде, хорошо - в органических растворителях;…
Терпинеол
Терпинеол, a-терпинеол, n-ментен-1-ол-8, ненасыщенный моноциклический спирт класса терпенов; бесцветные кристаллы с запахом, напоминающим запах сирени, tпл 36,9 °С, tkип 219 °С. Растворяется в спирте…
Терпингидрат
Терпингидрат, кристаллогидрат цис-терпина [цис-формы n-ментандиола-1,8(I) - двухатомного спирта класса терпенов]; бесцветные горьковатого вкуса кристаллы, без запаха, плохо растворимы в воде и эфире…
Гераниол
Гераниол, органическое соединение C10H18O; светло-желтая жидкость с запахом, напоминающим запах роз: tkип=229-230°С, плотность 0,889 г/см3 (20°С), показатель преломления пD 1,4766. Г. нерастворим в…
Цитраль
Цитраль, 3, 7-диметил-2, 6-октадиеналь, альдегид терпенового ряда (см. Терпены); светло-жёлтая жидкость с сильным лимонным запахом, нерастворимая в воде, растворимая в спирте, эфире; tкип 228-229 °С…
Линалоол
Линалоол (2,6-диметил-2,7-октадиен-6-ол), терпеновый спирт, (CH3)2CCHCH2CH2C(CH3)(OH)CHCH2, бесцветная жидкость с запахом ландыша; tkип 198-200°С, плотность 0,862-0,865 г/см3 (20°С); существует в двух…
Терпены
Терпены, углеводороды, молекулы которых построены из изопреновых звеньев C5H8, то есть имеют состав (C5H8) n, где n=2, 3, 4...; относятся к обширному классу природных соединений — изопреноидов. По числу изопреновых звеньев в молекуле Т. подразделяются на монотерпены C10H16 (обычно называемые просто терпенами), сесквитерпены (полуторные терпены) C15H24, дитерпены C20H32, тритерпены C30H48 и т. д. Т. обнаружены практически во всех тканях растений (содержатся в эфирных маслах, скипидаре, смолах, бальзамах), найдены в продуктах жизнедеятельности некоторых бактерий и грибов, в секреторных выделениях насекомых. Обычно Т. сопутствуют их кислородсодержащие производные (спирты, эфиры, альдегиды, кетоны, кислоты и др.), часто называют терпеноидами. По строению молекулы различают Т. ациклические (с открытой цепью углеродных атомов), например мирцен, и циклические, содержащие одно или несколько неароматических колец, например лимонен, камфен, пинены.
Монотерпены — бесцветные с характерным запахом жидкости (tkип150—190°С), сесквитерпены — бесцветные вязкие жидкости или легкоплавкие кристаллические вещества (tkип 230—300 °С) с более слабым, но более стойким, чем у монотерпенов, запахом. Например, запах имбиря определяется присутствием сесквитерпенового углеводорода цингибирена, запах липы — сесквитерпеновым спиртом фарнезолом. Активное начало цитварного семени — сесквитерпеноид сантонин. К производным дитерпенов относятся, например, смоляные кислоты (абиетиновая, левопимаровая и др. кислоты), содержащиеся в канифоли, и спирт фитол, сложный эфир которого — составная часть хлорофилла. Тритерпен сквален найден в печени акулы. Установлено, что тритерпеновую структуру имеют также стерины и гормоны; так, показано образование стероидного гормона холестерина из сквалена. Некоторые тетратерпеноиды (каротин и ксантофиллы) являются красящими веществами растений (см. Каротиноиды). Политерпенами можно считать гуттаперчу и каучук натуральный.
Т. практически не растворимы в воде, хорошо растворимы в неполярных органических растворителях; легко окисляются, полимеризуются, гидрируются, галогенируются, изомеризуются. Ациклические Т. легко (например, под действием разбавленных минеральных кислот) превращаются в циклические. Обратный переход осуществляется в более жёстких условиях: например, мирцен получают в промышленности пиролизом b-пинена при 500 °С. Из природного сырья Т. и терпеноиды обычно выделяют ректификацией, вымораживанием (например, ментол из мятного масла) и др. методами. Многие терпеноиды получают в промышленности из более доступных Т. или из химического сырья. Так, содержащиеся в скипидаре (в количестве до 95%) Т. используют для производства камфоры (выделяемой также из масла камфорного лавра), терпинеола, терпингидрата, гераниола, карвона; цитраль, выделяемый из некоторых эфирных масел, получают также окислением линалоола и в значительных количествах синтезируют из изопрена, ацетона и ацетилена.
Т. и терпеноиды в индивидуальном состоянии или в виде эфирных масел и смол широко используют в качестве компонентов парфюмерных композиций и пищевых эссенций, в медицине (ментол, гераниол, терпнигидрат и др.). Из Т. получают также смазочные масла, инсектициды, например полихлорпинен и полихлоркамфен, флотационное масло, иммерсионные жидкости.
Лит.: Неницеску К. Д., Органическая химия, пер. с рум., т. 2, М., 1963, с. 811; Майо П., Терпеноиды, пер. с англ., М., 1963; Горяев М., Плива И., Методы исследования эфирных масел, А.-А., 1962.
В. Н. Фросин.