Примеры статей
Нитроанилины
Нитроанилины, продукты замещения атомов водорода в ядре анилина C6H5NH2 нитрогруппами - NO2. Н. могут содержать от 1 до 5 нитрогрупп. Техническое значение имеют мононитроанилины (мета-, орто-…
Нитробензол
Нитробензол, СбН5NO2, простейшее ароматическое нитросоединение; бледно-жёлтая маслянистая жидкость; tпл5,7 °С, tкип 210,9 °С, плотность 1,987 г/см3 (25 °С); в воде растворяется плохо. Хорошо…
Нитротолуолы
Нитротолуолы, продукты замещения атомов водорода в ядре толуола СбН5СН3 нитрогруппами -NO2. Техническое значение имеют Н., приведённые в таблице. Нитротолуолы tпл, °C Ткип, °C Плотность, г/см3 (t, °C)…
Нитронафталины
Нитронафталины, производные нафталина общей формулы C10H8-n(NO2)n, где n = 1, 2, 3 или 4. Техническое значение имеют a-нитронафталин (a-Н.), 1,5- и 1,8-динитронафталины (1,5-Д. и 1,8-Д.) -…
Нитрующая смесь
Нитрующая смесь, смесь концентрированной азотной кислоты или окислов азота с неорганическими (H2SO4, BF3, AlCl3 и др.) или органическими (например, уксусный ангидрид) веществами. Н. с. генерирует…
Взрывчатые вещества
Взрывчатые вещества (ВВ), химические соединения или смеси веществ, способные к быстрой химической реакции, сопровождающейся выделением большого количества тепла и образованием газов. Эта реакция…
Тринитротолуол
Тринитротолуол, тротил, тол, ТНТ, бризантное взрывчатое вещество; бесцветные, при хранении желтеющие кристаллы (технический продукт жёлтого цвета), хорошо растворимые в ацетоне и бензоле, плохо - в…
Пикраты
Пикраты (от греч. pikros - горький), соли пикриновой кислоты, или 2,4,6-тринитрофенола (см. Нитрофенолы). П. металлов - кристаллы от жёлтого до красного цвета, удовлетворительно (соли Li, Na) или…
Нитрометан
Нитрометан, СН3NO2, простейшее нитросоединение алифатического ряда; бесцветная жидкость с запахом горького миндаля; tkип 101,2 °С, плотность 1,138 г/см3 (20 °С); растворим в воде, смешивается с…
Нитроформ
Нитроформ, тринитрометан, HC (NO2)3, легко застывающая жидкость с характерным запахом; tпл 22-23 °C, tkип 45-47 °C (1,92 кн/м2 или 22 мм рт. ст.), плотность 1,479г/см3 (20°C); хорошо растворяется в…
Тетранитрометан
Тетранитрометан, С (NO2)4, бесцветная подвижная жидкость с резким запахом, напоминающим запах окислов азота; t затвердевания 14,2 °С, tкип 125,78 °С (со слабым разложением), плотность 1,64 г/см3, не…
Нитросоединения
Нитросоединения, органические соединения, содержащие одну или несколько нитрогрупп — NO2 в молекуле, связанных с атомами углерода. Различают моно-, ди-, три- и полинитросоединения (поли-Н.). Н. могут быть алифатическими (нитропарафины и нитроолефины); ароматическими, содержащими нитрогруппы в ароматическом ядре, например нитроанилины, нитробензол, нитротолуолы, нитронафталины и др.; жирноароматическими — Н. с нитрогруппами только в боковой алифатической цепи, например фенилнитрометан С6Н5СН2NO2, нитростирол C6H5CH = CHNO2 и др., а также Н. с нитрогруппами в боковой цепи и ароматическом кольце, например n-нитрофенилнитрометан O2NC6H4CH2NO2.
Ароматические Н. — желтоватые жидкости или кристаллические вещества, хорошо растворимые в органических растворителях, плохо — в воде; их синтезируют в промышленности и лабораторных условиях нитрованием ароматических соединений нитрующими смесями. Ароматические поли-Н. применяются в качестве взрывчатых веществ [тринитротолуол, аммониевая соль тринитрофенола (см. Пикраты), тринитрофенилметилнитрамин и др.]. Восстановление нитрогрупп приводит к ароматическим аминам — полупродуктам в производстве различных красителей.
Алифатические Н. получают в промышленности главным образом нитрованием парафинов азотной кислотой или окислами азота. Простейшие мононитропарафины — бесцветные жидкости со своеобразным запахом. Нитро-парафины легко восстанавливаются до гидроксиламинов и аминов. При действии оснований первичные и вторичные Н. образуют соли аци-формы нитросоединений, т. н. изонитросоединений (I), легко превращающиеся в альдегиды или кетоны (II):
(R — алкил, R' — H или алкил).
При обработке солей Н. (III), а в некоторых случаях самих Н. или их аци-форм алкилирующими агентами может происходить О-алкилирование с образованием нитроновых эфиров (IV):
или С-алкилирование:
(X — атом галогена). Направление реакции зависит как от структуры соли, так и от природы алкилирующего агента. При действии на Н. концентрированных кислот получаются карбоновые кислоты. Алифатические Н. легко конденсируются с альдегидами и кетонами с образованием нитроспиртов, дегидратация которых приводит к нитроолефинам. Эти реакции широко используют в лабораторной практике. Нитропарафины хорошо растворяют различные органические соединения. См. также Нитрометан, Нитроформ, Тетранитрометан.
Некоторые Н. обладают токсическим действием, могут вызывать поражение печени, иногда глаз (катаракта).
Лит.: Химия нитро- и нитрозогрупп, под ред. Г. Фойера, пер. с англ., М., 1972; Топчиев А. В., Нитрование углеводородов и других органических соединений, 2 изд., М., 1956; Орлова Е. Ю., Химия и технология бризантных взрывчатых веществ, 2 изд., Л., 1973.
М. М. Краюшкин.