Примеры статей
Тетралин
Тетралин, 1,2,3,4-тетрагидронафталин, бесцветная жидкость с запахом, напоминающим запах нафталина; tкип 207,6 °С, плотность 0,970 г/см3(20 °С); не растворяется в воде, растворяется в большинстве…
Декалин
Декалин, декагидронафталин, пергидронафталин, C10H18, алициклический углеводород; бесцветная, сильно пахнущая жидкость. Д. существует в цис- и транс- стереоизомерных формах, различающихся взаимным…
Фталевый ангидрид
Фталевый ангидрид, ангидридофталевой кислоты, бесцветные кристаллы, практически нерастворимые в воде, умеренно растворимые в органических растворителях, tпл 130,8 °С, tkип 284,5 °С. Ф. а. - важный…
Эмульгаторы
Эмульгаторы, стабилизаторы эмульсий; вещества, облегчающие эмульгирование и придающие эмульсиям устойчивость. Действие Э. обусловлено их способностью скапливаться на границе двух жидких фаз, снижая…
Нафталин
Нафталин (от греч. náphtha — нефть), ароматический углеводород; бесцветные пластинчатые кристаллы с характерным запахом; tпл 80,3 °С, tkип 218 °С; летуч, возгоняется при 50 °С; плотность 1,1517 г/см3 (15 °С); плохо растворим в воде, в большинстве органических растворителей — хорошо; перегоняется с водяным паром.
В промышленности Н. получают в основном из каменноугольной смолы (в которой его содержится 8—10%), а также выделяют из продуктов пиролиза нефти. Последний значительно чище каменноугольного. Н. легко вступает в реакции электрофильного замещения (например, галогенирования, нитрования, сульфирования, алкилирования, ацилирования). При этом скорость замещения в a-положении больше, чем в b-положении, однако b-замещённые Н. термодинамически стабильнее a-замещённых. Поэтому обычно получаются смеси изомеров, состав которых зависит от характера реагента, катализатора, растворителя, температуры, времени реакции и т.п. факторов. Так, при хлорировании Н. на холоде в присутствии FeCl3 получаются a-хлорнафталин и 1,4-и 1,5-дихлорнафталины; при взаимодействии с хлористым ацетилом в присутствии AlCl3 в дихлорэтане получается a-ацетилнафталин, а в отсутствие растворителя — смесь a- и b-производных; сульфирование при низких температурах даёт a-нафталинсульфокислоту, которая при нагревании переходит в b-изомер. Дальнейшее сульфирование приводит к смеси ди- и полисульфокислот Н.; при этом не образуются сульфокислоты, содержащие сульфогруппы в орто-, пара- и пери- (т. е. 1,8 или 4,5) положениях. Нитрование Н. даёт (a-нитронафталин; b-изомер получается обходными путями.
Гидрирование Н. даёт тетралин (1) и декалин (II), окисление — фталевый ангидрид (III), например:
В промышленности восстановлением a-нитронафталина получают a-нафтиламин, кислотным гидролизом a-нафтиламина — a-нафтол, щелочным плавлением b-нафталинсульфокислоты — b-нафтол:
Н. имеет важное значение как исходное вещество для получения большого числа органических полупродуктов (главным образом фталевого ангидрида) и красителей (на основе нафтолов, нафтиламинов и их сульфокислот).
Ближайшие гомологи Н. — метилнафталины — также содержатся в каменноугольной смоле и обладают сходными с Н. свойствами. Их применяют, например, для синтеза так называемых регуляторов роста растений; полиметилнафталины — инсектициды; соли сульфокислот высших гомологов Н. используются в качестве эмульгаторов.
Б. Л. Дяткин.