Примеры статей
Ацетоуксусный эфир
Ацетоуксусный эфир, органическое соединение, бесцветная жидкость с приятным запахом, температура кипения 181°С с частичным разложением; плотность 1028,2 кг/м3. А. э. содержит смеси кето-формы (1) и…
Клайзен Людвиг
Клайзен (Claisen) Людвиг (14.1.1851, Кельн,-5.1.1930, Бад-Годесберг). Немецкий химик-органик. Профессор университетов в Киле (с 1897) и Берлине (с 1904). Осуществил ряд органических синтезов, в том…
Клайзена конденсация
Клайзена конденсация, сложно эфирная конденсация, способ получения b-кето (или b-альдегидо) эфиров взаимодействием одинаковых или разных сложных эфиров в присутствии щелочных агентов. Типичный пример К. к. — получение ацетоуксусного эфира из этилацетата в присутствии алкоголятов натрия, металлического натрия, гидрида или амида натрия:
CH3COOC2H5 + HCH2COOC2H5 ® CH3COCH2COOC2H5 + C2H5OH.
При использовании эфиров муравьиной кислоты образуются производные альдегидокислот:
HCOOC2H5 + C6H5CH2COOC2H5 ® C6H5CH (COOC2H5) CHO + C2H5OH.
К. к. применяется также для получения др. b-карбонильных соединений.
Так, реакция сложных эфиров с нитрилами приводит к b-кетонитрилам, например:
CH3COOC2H5 + C6H5CH2CN ® CH3COCH (C6H,5) CN+C2H5OH.
С кетонами образуются b-дикетоны (например, ацетилацетон):
CH3COOC2H5 + СН3СОСНз ® CH3COCH2COCH3 + C2H5OH.
К. к. широко применяют в промышленности для получения разнообразных органических соединений, например ацетоуксусного эфира, ацетилацетона и их гомологов. Реакцию подробно исследовал (1887) немецкий химик Л. Клайзен.
Лит.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 1, М., 1948. с. 345; Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, кн. 1, М., 1969, с. 411.
Я. Ф. Комиссаров.