Примеры статей
Енолы
Енолы, органические соединения, содержащие гидроксильную группу ОН при углерод-углеродной двойной связи. Простейший Е. - виниловый спирт CH2 = CHOH, который, как и большинство Е., неустойчив в…
Фенол
Фенол, монооксибензол, карболовая кислота, бесцветные кристаллы с характерным запахом, розовеющие при хранении, tпл 40,9 °С, tkип 181,75°C; умеренно растворим в воде, хорошо - в спирте, эфире, ацетоне…
Соли
Соли, класс химических соединений; кристаллические в обычных условиях вещества, для которых типична ионная структура. Согласно теории электролитической диссоциации, С. являются химическими…
Этилацетат
Этилацетат, уксусноэтиловый эфир CH3COOC2H5, бесцветная легколетучая жидкость с приятным фруктовым запахом; tkип 77,1°С, tпл - 82,4 °С, плотность 0,900 г/см3 (20°С); мало растворим в воде, хорошо - в…
Гидролиз
Гидролиз (от гидро... и греч. lysis - разложение, распад), реакция ионного обмена между различными веществами и водой. В общем виде Г. можно представить уравнением…
Переэтерификация
Переэтерификация, общее название процессов алкоголиза (1), ацидолиза (2) и двойного обмена (3) сложных эфиров (RCOOR'): RCOOR' + R''OH U RCOOR'' + R'OH (1) RCOOR' + R''COOR' U R''COOR' + RCOOH (2)…
Алкилирование
Алкилирование, введение в различные химические соединения алкильных групп (см. Алкилы). А. производят алкилгалогенидами (например, C2H5CI), эфирами неорганических кислот [например, диметилсульфатом (…
Диметилсульфат
Диметилсульфат, диметиловый эфир серной кислоты, (CH3)2SO4, бесцветная жидкость; tпл - 31,4°С, tkип 188,6°С, плотность 1,3283 г/см3 (20°С), показатель преломления n20D 1,3874; весьма ядовит. Д. плохо…
Этилсерная кислота
Этилсерная кислота, кислый этиловый эфир серной кислоты, моноэтил-сульфат, C2H5OSO2OH; сиропообразная гигроскопическая жидкость, плотность 1,316 г/см3 (17°С); хорошо растворима в воде, спирте, эфире…
Этерификация
Этерификация (от греч. aither- эфир и ...фикация), получение эфиров сложных взаимодействием спиртов с кислотами. Например, в случае карбоновых кислот уравнение Э. имеет следующий вид: Э. - обратимая…
Олефины
Олефины, алкены, гомологический ряд ненасыщенных углеводородов общей формулы CnH2n с открытой цепью и одной двойной углерод-углеродной связью; относятся к ациклическим соединениям.Родоначальник ряда…
Жиры
Жиры, органические соединения, полные сложные эфиры глицерина (триглицериды) и одноосновных жирных кислот; входят в класс липидов. Наряду с углеводами и белками Ж. - один из главных компонентов…
Глицерин
Глицерин (от греч. glykeros - сладкий) (1,2,3-триоксипропан; пропантриол-1,2,3), простейший трёхатомный спирт НОСН2 - СНОН - СН2ОН; сиропообразная бесцветная нетоксичная сладкая на вкус жидкость; без…
Воски
Воски, жироподобные вещества животного или растительного происхождения, состоящие главным образом из сложных эфиров высших жирных кислот и высокомолекулярных спиртов (обычно одноатомных). В. -…
Эфирные масла
Эфирные масла, пахучие вещества, которые вырабатываются эфирномасличными растениями и обусловливают их запах. Синтез Э. м. происходит в особых клетках различных органов растений. Биологическая роль…
Акрилаты
Акрилаты, эфиры акриловой кислоты: CH2=CH-COOR (где R = СНз, C2H5 и др.), или её соли, например А. натрия: CH2=CH-COONa. А. (эфиры) - бесцветные жидкости (например, метилакрилат CH2=CH-СООСНз; tkип 80…
Винилацетат
Винилацетат, виниловый эфир уксусной кислоты, CH2=CHOCOCH3, бесцветная жидкость со слабым слезоточивым действием; tkип 73°С, tпл-84°С, плотность при 20°С 0,934 г/см3. В. ограниченно растворим в воде (…
Нитроглицерин
Нитроглицерин, глицеринтринитрат, CH2ONO2-CHONO2-CH2ONO2, полный эфир глицерина и азотной кислоты; мощное взрывчатое вещество. Н. - маслянистая бесцветная жидкость; кристаллизуется в двух модификациях…
Полиэтилентерефталат
Полиэтилентерефталат, сложный полиэфир, получаемый поликонденсацией терефталевой кислоты (или её диметилового эфира) с этиленгликолем. П. - твёрдое вещество белого цвета без запаха, молекулярная масса…
Глифталевые смолы
Глифталевые смолы, полимеры, получаемые на основе глицерина и фталевого ангидрида; см. Алкидные смолы…
Полиэфирные волокна
Полиэфирные волокна, синтетические волокна, формуемые из расплава полиэтилентерефталата. Превосходят по термостойкости большинство натуральных и химических волокон: при 180 °С они сохраняют прочность…
Эфиры сложные
Эфиры сложные, органические соединения, производные кислот, в молекулах которых гидроксильная группа OH замещена на остаток спирта, енола или фенола — OR, например C2H5OCOCH3, C5H11ONO. Э. с. являются структурными аналогами солей кислородных кислот: вместо атома металла в Э. с. находится углеводородный радикал R. Отсюда и сходная номенклатура, например натрия ацетат NaOCOCH3 и этилацетат C2H5OCOCH3. Подобно солям, Э. с. образуют с двух- и многоосновными кислотами продукты неполного и полного замещения: соответственно кислые эфиры, например монометилсульфат HOSO2OCH3, и полные, или средние, эфиры, например диметилсульфат CH3OSO2OCH3. Однако по свойствам Э. с. существенно отличаются от солей; это типичные органические соединения: обычно жидкие летучие вещества, в некоторых случаях обладающие фруктовым или цветочным запахом, практически нерастворимые в воде, хорошо растворимые в органических растворителях. Под действием воды Э. с. подвергаются гидролизу с образованием соответствующих спирта и кислоты, например RCOOR' + H20 Û RCOOH + HOR’. Эта реакция ускоряется кислотами и ещё эффективнее — щелочами. В последнем случае образуются не свободные кислоты, а их соли и реакция становится необратимой. Из других реакций, в которых Э. с. проявляют ацилирующие свойства, наиболее известны переэтерификация, алкоголиз, реакции двойного обмена. Некоторые Э. с., например образованные низшими алифатическими спиртами и такими кислотами, как серная, трифторуксусная, фосфорная, фталевая, обладают также алкилирующими свойствами (см. Алкилирование, Диметилсульфат, Этилсерная кислота). Получают Э. с., как правило, этерификацией, а также ацилированием спиртов различными производными кислот (галогенангидридами, ангидридами), действием солей кислот на алкилгалогениды
C2H5I + AgONO ® C2H5ONO + Agl
и кислот на олефины
HOSO2OH + CH2 = CH2 ® НО3О2ОСН2СНз.
Э. с. — основные компоненты жиров (Э. с. глицерина и высших карбоновых кислот), восков (Э. с. высших одноатомных алифатических спиртов и карбоновых кислот), входят в состав эфирных масел (главным образом Э. с. терпеновых спиртов). В технике Э. с. применяют как пластификаторы пластмасс (диоктил- и дибутилфталаты), мономеры (акрилаты, винилацетат), моющие вещества (алкилсульфаты), растворители (амил-, бутил- и этилацетаты), экстрагенты и пестициды (эфиры ортофосфорной кислоты), взрывчатые вещества (Э. с. азотной кислоты и многоатомных спиртов, например нитроглицерин), лекарств. препараты (валидол, ацетилсалициловая кислота), душистые вещества (бенэилацетат, терпенилацетат). Многие высокомолекулярные Э. с., например полиэтилентерефталат и ацетаты целлюлозы, используют в производстве пластиков, лаков и синтетических волокон (см. также Глифталевые смолы, Полиэфирные волокна).
Лит.: Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, кн. 1—2, М., 1969—70; Чичибабин A. E., Основные начала органической химии, 7 изд., т. 1, М., 1963.