Примеры статей
Индиго
Индиго (исп. indigo, через лат. indicum, от греч. indikos - индийский), темно-синее кристаллическое вещество температура плавления 390-392 °С (с разложением), нерастворимо в воде, спирте, слабо…
Нитроанилины
Нитроанилины, продукты замещения атомов водорода в ядре анилина C6H5NH2 нитрогруппами - NO2. Н. могут содержать от 1 до 5 нитрогрупп. Техническое значение имеют мононитроанилины (мета-, орто-…
Диметиланилин
Диметиланилин, C6H5N(CH3)2, третичный жирноароматический амин, бесцветная жидкость; tkип 192,5-193,5°С, плотность 0,9557 г/см3 (20°С), показатель преломления n20D 1,55819. Д. смешивается с…
Индиго
Индиго (исп. indigo, через лат. indicum, от греч. indikos - индийский), темно-синее кристаллическое вещество температура плавления 390-392 °С (с разложением), нерастворимо в воде, спирте, слабо…
Дифениламин
Дифениламин, ароматический амин, C6H5NHC6H5; бесцветные, темнеющие на свету кристаллы со слабым характерным запахом; tпл 54°С, tkип 302°С. Д. нерастворим в воде, растворим в большинстве органических…
Анилиновый чёрный
Анилиновый чёрный, краситель чёрного цвета. Обычно образуется непосредственно на ткани, пропитанной солянокислым анилином, при окислении бертолетовой солью, хромпиком, солями окисного железа в…
Диазотирование
Диазотирование, реакция получения диазосоединений действием азотистой кислоты (или её производных) на первичные амины в присутствии неорганической кислоты (HCI, H2SO4, HNO3) при 0-5°С. Наиболее…
Азокрасители
Азокрасители, органические красители, в молекулах которых содержится одна или несколько азогрупп -N=N-, связывающих ароматические радикалы. По числу этих групп различают моно-, дис-, трис- и…
Нитробензол
Нитробензол, СбН5NO2, простейшее ароматическое нитросоединение; бледно-жёлтая маслянистая жидкость; tпл5,7 °С, tкип 210,9 °С, плотность 1,987 г/см3 (25 °С); в воде растворяется плохо. Хорошо…
Зинин Николай Николаевич
Зинин Николай Николаевич [13(25).8. 1812, Шуша, ныне Нагорно-Карабахская АО, - 6(18).2.1880, Петербург], русский химик-органик, академик Петербургской АН (1865; адъюнкт с 1855, экстраординарный…
Зинина реакция
Зинина реакция, метод получения ароматических аминов восстановлением ароматических нитросоединений: ArNO2 + 3H2S -> ArNH2 + 3S + 2H20. З. р. открыта в 1842 Н. Н. Зининым на примерах восстановления…
Гемолиз
Гемолиз (от гемо... и греч. lysis - распад, растворение), гематолизис, эритроцитолиз, процесс разрушения эритроцитов с выделением из них в окружающую среду гемоглобина. Физиологический Г., завершающий…
Гепатит
Гепатит (от греч. hepar, родительный падеж hepatos - печень), общее название воспалительных заболеваний печени, возникающих от различных причин и имеющих разное лечение. В зависимости от причин…
Анилин
Анилин (франц. aniline, через португ. anil, от араб. ан-нил — индиго; впервые А. был получен из индиго), аминобензол, фениламин, C6H5NH2, простейший ароматический амин; бесцветная жидкость со слабым запахом; tnл —6,15°С; tkип 184,4°C; плотность при 20°C 1027 кг/м3, показатель преломления
А. растворим в воде (3,4 г в 100 г воды при 20°C), смешивается во всех соотношениях со спиртом, эфиром, бензолом; с рядом металлов (К, Na, Ca, Mg и др.) образует металлические производные, например C6H5NHNa. А. обладает основными свойствами, более слабо выраженными, чем у алифатических аминов (константа диссоциации К = 4,5·10-10). С минеральными кислотами А. образует соли, например солянокислый А. C6H5NH3Cl, применяемый в ситцепечатании. При взаимодействии А. с органическими кислотами, хлорангидридами или ангидридами кислот образуются анилиды, например с уксусной кислотой — ацетанилид:
C6H5— NH2 + CH3COOH ® C6H5NHCOCH3 + H2O,
который производят в промышленном масштабе и используют для приготовления n-нитроанилина, одного из важных полупродуктов в производстве красителей.
Метилированием А. (хлористым метилом, метанолом или диметиловым эфиром) в промышленности получают моно- и диметиланилины, широко применяемые в производстве красителей и взрывчатых веществ:
C6H5NH2 + (CH3)2 О ® C6H5N (CH3)2 + H2O.
Фенилглицин C6H5NHCH2COOH — продукт алкилирования А. хлоруксусной кислотой — используют в синтезе индиго. Нагреванием А. с солянокислым А. при высокой температуре и повышенном давлении в промышленности получают дифениламин (C6H5)2NH, важный промежуточный продукт в производстве красителей. При окислении А. образуется краситель (т. н. анилиновый чёрный), при каталитическом гидрировании — циклогексиламин C6H11NH2. Очень важной реакцией А., широко применяемой в промышленности, является диазотирование; образующийся по этой реакции хлористый фенилдиазоний [C6H5–N º N]Cl служит одним из основных полупродуктов азокрасителей.
А. широко используют в производстве проявителей для фотографии (парааминофенол и др.), ускорителей вулканизации каучука, взрывчатых веществ, фармацевтических препаратов и др.
Основной метод производства А. — восстановление нитробензола нагреванием с чугунной стружкой в присутствии небольшого количества соляной кислоты:
4C6H5NO2 + 9Fe + 4H2O ® 4C6H5NH2 + 3Fe3O4.
Применяют также и другие методы: восстановление нитробензола (катализатор — карбонат меди), аммонолиз хлорбензола и др. А. был открыт несколькими химиками независимо друг от друга; синтетически впервые получен Н. Н. Зининым в 1842 восстановлением нитробензола сернистым аммонием (см. Зинина реакция).
Вредное действие А. и техника безопасности. А. ядовит, действует на центральную нервную систему, вызывает в крови образование метгемоглобина и дегенеративные изменения эритроцитов, гемолиз, следствием чего является кислородное голодание организма. А. проникает в организм через органы дыхания в виде паров, а также при всасывании через кожу и слизистые оболочки, которое особенно усиливается при повышении температуры воздуха и приёме алкоголя. Возможны острые и хронические (анилизм) отравления А. При лёгком отравлении А. наблюдаются слабость, головокружение, головная боль, синюшность губ, ушных раковин, ногтей. При отравлениях средней тяжести присоединяется тошнота, иногда рвота, появляется шатающаяся походка; пульс учащён. Тяжёлые случаи отравления встречаются крайне редко. При хронических отравлениях — токсический гепатит, нервно-психические нарушения, расстройство сна, снижение памяти и т. д.
Первая помощь — удаление пострадавшего из очага отравления, обмывание тёплой (не горячей!) водой, вдыхание кислорода с карбогеном; применяют кровопускание, введение антидотов (метиленовая синь), сердечно-сосудистые средства, покой.
Профилактика — механизация и герметизация производственных процессов, вентиляция, строгое соблюдение правил техники безопасности и промышленной санитарии. Предельно допустимая концентрация А. в воздухе рабочей зоны 3 мг/м3. Средства индивидуальной защиты: фильтрующий противогаз марки "А", непроницаемая для А. спецодежда, душ и смена одежды после работы. Обязательны периодические медицинские осмотры работающих с А. Предельно допустимая концентрация А. в водоёмах (при их промышленном загрязнении) 0,1 мг/л (100 мг/м3).
Лит.: Юкельсон И. И., Технология основного органического синтеза, М. , 1968; Профессиональные болезни, 2 изд., М., 1964; Вредные вещества в промышленности, под ред. Н. В. Лазарева. 5 изд., ч. 1, М.—Л., 1965, с. 575 (библ.).