Примеры статей
Гетеро...
Гетеро... (от греч. heteros - иной, другой), составная часть сложных слов, означающая разнородность, чужеродность (противоположное гомо... или гомео...), например гетерогенный (неоднородный)…
Эфиры простые
Эфиры простые, органические соединения, в молекулах которых два углеводородных радикала связаны атомом кислорода R-O-R. Э. п. с одинаковыми радикалами называются симметричными (например, CH3OCH3 -…
Ароматические соединения
Ароматические соединения (от греч. aromа - благовоние), класс органических циклических соединений, все атомы которых участвуют в образовании единой сопряжённой системы; p-электроны такой системы…
Фуран
Фуран, фурфуран, гетероциклическое соединение; бесцветная жидкость с запахом хлороформа, tkип 31,33°C. Ф. - родоначальник большой группы органических соединений, многие из которых имеют практическое…
Тиофен
Тиофен, гетероциклическое соединение, бесцветная жидкость с запахом, напоминающим запах бензола; tnл-38,3 °С, tкип 84,1 °С; плохо растворим в воде, хорошо - в органических растворителях. Т. содержится…
Пиррол
Пиррол, гетероциклическое соединение, бесцветная жидкость, быстро темнеющая на воздухе; tnл- 23,42 °С, tкип130 °C, плотность 0,9698 г/см3 (20°C), умеренно растворима в воде. П. - очень слабая кислота;…
Имидазол
Имидазол, глиоксалин, 1,3-диазол, бесцветные кристаллы, tкип 256 °С. И. хорошо растворим в воде и спирте, умеренно в эфире. И. ароматичен: легко галогенируется, нитруется, сульфируется и т. д. Водород…
Пиридин
Пиридин, гетероциклическое соединение, бесцветная жидкость с характерным запахом; tпл -41,6°С, tкип 115,3°С, плотность 0,9832 г/см3 (20°С); смешивается во всех соотношениях с водой и большинством…
Индол
Индол (2,3-бензопиррол), бесцветные кристаллы с неприятным запахом; tпл 52 °С, tkип 254°C. И. растворим в горячей воде и органических растворителях; содержится в каменноугольной смоле, из которой его…
Изохинолин
Изохинолин, бесцветные кристаллы со слабым запахом миндаля; tпл 24,5 °С, tkип 243 °С. И. плохо растворим в холодной воде, в органических растворителях - хорошо. Он содержится в небольшом количестве в…
Акридин
Акридин, органическое соединение, бледно-жёлтые иглы; tпл 111°С, tkип 346 °С. А. легко растворим в большинстве органических растворителей. Растворы А. обладают синей флуоресценцией. С сильными…
Юрьева реакция
Юрьева реакция, превращение фурана в его аналоги - пиррол (X = NH), тиофен (X = S), селенофен (X = Se): Осуществляется пропусканием паров фурана соответственно с аммиаком, сероводородом или…
Гетероциклические соединения
Гетероциклические соединения, гетероциклы (от гетеро… и греч. kýklos — круг), органические вещества, содержащие цикл, в состав которого, кроме атомов углерода, входят атомы других элементов (гетероатомы), наиболее часто N, О, S, реже — Р, В, Si и др. Многообразие типов Г. с. чрезвычайно велико, т. к. они могут отличаться друг от друга числом атомов в цикле, природой, числом и расположением гетероатомов, наличием или отсутствием заместителей либо конденсированных циклов, насыщенным, ненасыщенным или ароматическим характером гетероциклического кольца. Неароматические Г. с. по химическим свойствам близки к своим аналогам с открытой цепью; некоторые различия обусловлены эффектами напряжения в цикле и пространственными эффектами, связанными с циклической структурой. Так, окись этилена (I) и тетрагидрофуран подобны алифатическим эфирам простым, а этиленимин (III) и пиролидин (IV) — алифатическим вторичным аминам:
Ароматичность проявляется у Г. с.(главным образом 5- и 6-членных), содержащих, подобно другим ароматическим соединениям, замкнутую систему 4n+2 p -электронов. Химия таких Г. с., сохраняя известное сходство с химией ароматических соединений бензольного ряда, определяется в основном специфическим характером каждого гетероциклического ядра. К важнейшим ароматическим Г. с. относятся фуран (V), тиофен (VI), пиррол (VII), пиразол (VIII), имидазол (IX), оксазол (X), тиазол (XI) и пиридин (XII). Большое значение имеют также Г. с., конденсированные с бензольными ядрами, — бензофуран (кумарон; XIII), бензпиррол (индол; XIV), бензтиофен (тионафтен; XV), бензтиазол (XVI), бензпиридины — хинолин (XVII) и изохинолин (XVIII), дибензпиридин (акридин; XIX):
Ароматический характер фурана, тиофена, пиррола и их бензпроизводных определяется участием неподелённой электронной пары гетероатома в образовании замкнутой системы шести p-электронов. В кислой среде гетероатом присоединяет протон и система перестаёт быть ароматической. Поэтому такие Г. с., как фуран, пиррол и индол, не выдерживают действия сильных кислот (тиофен устойчив к кислотам вследствие меньшего сродства серы к протону):
В 6-членных гетероциклах неподелённая электронная пара гетероатома не участвует в образовании ароматической системы связей. Поэтому пиридин — гораздо более сильное основание, чем пиррол, и с кислотами образует устойчивые соли:
Некоторые важные Г. с. могут быть получены из каменноугольной смолы, например пиридин и его гомологи, хинолин, изохинолин, индол, акридин, карбазол и др.; гидролизом растительных отходов (шелуха подсолнечника, солома и т. п.) получают фурфурол. Однако наибольшее значение имеют синтетические методы, которые весьма разнообразны и специфичны; они рассмотрены в статьях, посвященных отдельным представителям Г. с. При синтезе чаще всего исходят из соединений с открытой цепью. Для некоторых 5-членных гетероциклов известны взаимные превращения. Так, фуран, пиррол и тиофен переходят друг в друга при действии соответственно H2O, NH3 или H2S при 450° над Al2O3 (см. Юрьева реакция).
Роль Г. с. в процессах жизнедеятельности растительных и животных организмов исключительно велика. К Г. с. относятся такие вещества, как хлорофилл растений и гемин крови, компоненты нуклеиновых кислот, коферменты, некоторые незаменимые аминокислоты (например, пролин и триптофан), почти все алкалоиды, пенициллин и некоторые другие антибиотики, ряд витаминов, например кобаламин (витамин B12), никотиновая кислота и её амид (витамин PP), растительные пигменты (антоцианины) и т. д. К Г. с. принадлежат многие широко применяемые в медицине синтетические лекарственные вещества, такие, как антипирин, амидопирин, анальгин, акрихин, аминазин, норсульфазол и другие. Г. с. широко применяют в различных отраслях промышленности (растворители, красители, ускорители вулканизации каучука и т. д.).
Лит.: Каррер П.. Курс органической химии, пер. с нем., Л., 1962, с. 955.
Б. Л. Дяткин.